在鄉下靠將軍爸爸遺產過活的三姐妹，在父親一週年忌日這天，重新感受生活希望的降臨。許多軍官為了悼念父親遠道而來，為家裡帶來蓬勃生氣。過程中，單身三妹受到一位男爵青睞，大姐因此而意識到：如果三妹嫁給他，到首都生活，就不必再為吃爸爸老本而擔憂。然而，原本應該通宵達旦的聚會，在大哥小孩生病需要靜養的突發狀況中劃下句點。接著半夜兩點，遠方發生火災，有的軍官在慌亂場景裡，想起過去戰場上痛苦的記憶。這片惴惴不安的情緒延續到隔天中午，要娶三妹的男爵因受人挑釁，在決鬥中被一槍弊命。三妹聞訊忍不住哭了出來，大姐安慰妹妹，此時，遠方不知名的輕快音樂響起，「生命總會找到意義的，」大姐說，「要是我們早知道就好了。」
這是契訶夫寫於 1901 年的劇作《三姐妹》。雖一度看見希望，但就像《海鷗》、《萬尼亞舅舅》與 1903 年的《櫻桃園》一樣，契訶夫筆下的人物，從來無法在時間巨輪下尋獲希望；他們也不能互相理解，只能懷抱各自痛苦，在生活碎嘴間冀盼有人能解決問題。而且，並非「多數時候」，而是「總是」如此。他的故事都如同欲掙脫時間泥沼的三妹，無論如何妥協、努力，最後仍只換來幻滅。那名可憐的三妹艾蓮娜，可能至死都無法理解，男人為什麼要因口角而愚蠢地決鬥、進而殺死對方。無論如何，她曾經對幸福的希望，都已經因為一個無法參透的原因，永遠回不來了。
這已是契訶夫劇本中，最靠近希望的劇情。
這種人與人間的隔閡，在以前不是這樣表達。17 世紀小說興起後，山繆‧芮察生（Samuel Richardson）首先在他的作品裡用書信體表達角色內心，因此激起當時讀者的狂熱，也令往後偉大小說家紛紛效仿。因為書信是表達情感最直接的方式，福樓拜的《包法利夫人》、珍．奧斯汀的《傲慢與偏見》、陳映真的短篇小說〈山路〉，都可見書信在小說中扮演的重要地位。某些角色或許不能彼此洞悉，但讀者卻能站在全知視角觀之。文學史上盡可能剖析個人複雜性的歷史從此展開，並在杜斯妥也夫斯基身上到達巔峰，隨即在小他 32 歲的契訶夫身上戛然而止。
在契訶夫筆下，理解不以完成式終結，而是進行式。不僅角色，連讀者也沒辦法徹底洞察角色的內心。我們只看到一個名為角色的巨大甬道向我們張開，卻沒人能看見裡面儲存什麼。同時，物質世界仍將這一座座黑洞般的漩渦聯繫起來，使這有限的世界更加難以理解。因為這份對於人的好奇，角色在被書寫之餘，留下更大解讀空間。孤獨在所有角色身上，以獨特的方式永遠留存；從他的劇本問世後，我們再也不能輕易相信任何角色細膩、豐沛的描述，是否能代表他的全部，因為契訶夫已經成功將孤獨這一主題，做了統一的總結：它無法被窮盡與洞悉。
因此，對於劇本，我們或許可以這樣理解：這是像圍棋一樣，關於捕捉與環繞的事業。如何在資源有限、且步步為營的角力間，拉開主題內最大的空間。這也可能是為何相較下，義憤填膺的易卜生，從許多層面看上去更像小孩的緣故。因為高手知悉：棋子不是最重要的，那些難以追逐的先祖，並非專注於棋子的落點，而是每時每刻盡可能長遠計算——留下哪個位子，會是對手最痛、最沒有安全感，卻再也不能占領，所以必須永遠期待的核心。以芮察生為起點的小說帶我們飽嚐同理角色的痛苦與甜蜜，契訶夫卻首先背離那種快樂，走入更偏僻、無人的廢墟。在喜怒哀樂、悲歡離合交雜的世界裡，他決定成為那名儀式永遠尚未開始、面對悲傷與慶祝，都聞風不動的人。因此，契訶夫以後關於孤獨的故事書寫，都注定走入他已踏足過的小說領土，在他的圖書館裡繼續補充、考察、與挖掘。
